叔丁基锂

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叔丁基锂，结构简式(CH3)3CLi，化学式C4H9Li，也称tert-丁基锂、t-丁基锂,高度易燃，可在空气中自燃，储存时必须以干燥氮气保护，使用时也必须非常小心。是一个有机锂化合物，是有机合成中的超强碱。以簇合物存在，可以拔去很多氢碳酸的氢，包括苯。
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1. 羰基化合物的烷基化。脱溴剂。有机合成。2. 用于重要的锂试剂。通过卤素一金属交换反应而可用于制备其它有机铿化合物，如芳基铿、三烷基氢化硼锉、乙烯基锉、a一铿烷基苯硫醚、β一铿代烯胺等。在温和条件下还原拨基成怒基也是聚合反应的引发剂。3.叔丁基锂相比正丁基锂和异丁基锂而言，具有更强的碱性和金属化活性以及更弱的亲核性，因此能够用于质子酸性更弱的烃类底物的脱质子锂化反应 (式1)[1]。通常，简单烷烃对于叔丁基锂仍然能保持惰性，但是对于含杂原子的溶剂如THF则会与叔丁基锂发生反应。当底物是含杂原子如氧、氮、硫的化合物时，使用叔丁基锂作脱质子试剂能够获得很高的区域选择性。如乙烯基醚或环醚与叔丁基锂反应是一种简单制备α-锂化乙烯基醚的方法 (式2，式3)[2,3]。与其它烷基锂试剂类似，叔丁基锂对含杂原子取代基的芳烃化合物的锂化反应同样具有邻位锂化效应。在锂卤交换反应中，叔丁基锂由于其较弱的亲核性，因而相比正丁基锂和异丁基锂具有更大的优势。其中，锂-碘交换反应进行得最为完全、有效，如先在低温下与6-碘-1-己烯作用发生锂-碘交换，然后升温发生高立体选择性和区域选择性的5-外环化反应，进而被亲电试剂进攻得到官能化产物 (式4)[4]。类似的异构反应也可以用来制备多环化合物 (式5)[5]。两当量的舒丁基锂与α,ω-二碘化合物在–23 oC反应能够经过α-锂-ω-碘代烷烃中间体，定量生成五元碳环化合物 (式6)[6]。在乙醚或氨的存在下，叔丁基锂能够快速加成到烯烃上定量得到新己基锂 (式7)[7]。值得强调的是叔丁基锂对碳-碳双键的加成只有在以下几种情况下才能发生：(1) π-烯烃是共轭的；(2) 环状烯烃存在较大张力 (式8)[8]；(3) 产生的阴离子能够被底物官能团稳定或支持；(4) 在烯丙基位存在好的离去基团。

使用叔丁基锂是一种*的体验：

平时一使用叔丁基锂是一种般都*实验服，但是用叔丁基锂的时候一定会穿，戴两层手套，叫个人在旁边看着以防万一。

用之前，所有仪器用热枪吹过，烧瓶塞好冲氮气，冷到-78度。取的时候扎氮气气球或者恒压氮气，用注射器洗够量后针头抬出液面。

吸一段氮气，然后再缓慢推出，吸入，推出，把针头口的液体确保排掉，这样再把针头抽出来的时候不会因为针头口滴出来而起火。(如果针头不是那种带螺口的，应该用一只手hold住，绝大多数事故都是针头脱落导致的)保持针头向下。

注射器向上，针头和注射器上部充满氮气。平移至烧瓶口，然后扎进去，慢慢加，观察干冰浴鼓泡情况，太快的话就缓缓。用完之后，我一般是取出针头，迅速扎入事先准备好的一小瓶THF里，推拉注射器清洗针管。

再用水洗，直接水洗会“兹”的一声，针管较细的时候容易堵塞。（可用稀盐酸/饱和氯化铵清洗堵塞的针管）最后，用于锂卤交换的叔丁基都是至少加两个当量的，因为锂卤交换生产的叔丁基卤会消耗另一当量生产异丁烯，拔氢只需一当量。

考量碱性的强弱要看其接受质子的能力，对质子有越强的束缚能力，碱性也就越强。氢氧化钠有较强的碱性，就是因为氢氧根能结合质子生成水，而水的解离常数很小，再分解出质子是非常少的，所以表现出碱性。而叔丁基锂含有碳负离子，跟质子反应，形成异丁烷。异丁烷的酸性是非常非常非常小的，也就是说叔丁基锂对质子有极强的结合能力，质子一旦跟叔丁基锂反应以后就很难再释放出来了。所以叔丁基锂碱性非常强。
叔丁基锂一般是用在非质子性的有机溶剂中的。因为在诸如水或者醇这样的质子性溶剂中，由于叔丁基锂碱性实在太强，会夺走水中的质子或醇羟基的质子，生成氢氧化锂或醇锂，这些也都是强碱，但与叔丁基锂相比实在是弱暴了。

叔丁基锂中C-Li键高度极化，具有以下共振式，可作碳负离子源：
叔丁基锂比正丁基锂碱性更强，主要用于脱去有机化合物的活性氢，如胺及醚的α位。例如，室温下叔丁基锂可使四氢呋喃在数分钟内分解：

对于金属、金属氢化物、金属有机化合物的灭火，规范的灭火要求是撤除热源并用D类灭火器覆盖。目前我们学校要求所有使用自燃品的人员参加消防培训，并在所有操作自燃品的区域配发D类灭火器。操作自燃品时，除了化学实验室必须的个人防护（实验服、手套、护目镜）外，还需要穿着蓝色的防火服。在没有D类灭火器的情况下建议用消防沙替代。另外，反对目前高票答案装满糖果的星星所建议的干粉灭火器。常用的干粉灭火器是ABC类的磷酸铵干粉，会与可燃金属、金属氢化物、金属有机化合物反应。叔丁基锂是一种有机超强碱，主要用于脱去有机化合物的活性氢，如胺及醚的α位。它是高度易燃的，在空气中能自嗨得飞起，所以一般都放在干燥氮气环境储存保护。目前好像还没公布当时案发的细节吧，引起二次爆炸，肯定是某些地方疏漏了，对于这些嫉妒危险的化学品，真的是马虎不得，必须注意细节，注意所有的保护细节。发生危险时，首先要确保人生安全，冷静的去处理。叔丁基锂对水很敏感，像楼上有些回答的一样，如果小剂量，可以尝试用高度醇去扑灭，还是不行的话，用沙子，实验室肯定都有配套的消防安全措施。当时上了新闻的，一整层楼烧掉了。那一层楼是属于制药专业的，有个教授，花了十年把制药专业从无到有创建起来，可那一场火灾烧掉了他十年的心血，他当时就在大火前失声痛哭。火灾是由钠遇水燃烧形成的，好在当时无人伤亡。具体是因为，那一层楼一个实验室的水龙头坏了，关不紧，一直在滴水。而这个水槽的旁边一个柜子里储藏着一定量的钠。有个研究生做完实验，为了不让大家使用这个坏了的水龙头，就拿了一块木板该在了这个水槽上，然后水龙头的水就沿着木板一点一点被引流到了那个柜子里。最后应该是碰到了钠然后是中午，大家都去吃饭了，没人注意。结果导致了一场火灾。其实这些事情完全可以避免，只要严格按照操作流程，注意这些化学品的安全等级，认真对待。实验在通风橱进行，带好安全防护装备PPE。应该是没问题的。

伯、仲、叔、季分别代表不同碳原子，伯代表该碳连接三个氢原子，如甲基等、仲代表该碳连接两个氢原子一个碳原子的基团，如异丙基等以此类推：叔代表该碳连接一个氢原子两个碳原子的基团，
季代表该碳连接0个氢原子三个碳原子的基团，如叔丁基，即三个碳连接在一个碳原子上，剩下的一个键和锂相连

碱性极强的物质是没法测定精确的碱性的,一切我们现在已知的手段都不适用,因为这类物质太活泼了
在有机金属化合物中,Lochmann-Schlosser试剂基本上是碱性最强的.它是叔丁基锂和叔丁醇钾的混合物,平衡时由正离子交换生成叔丁基钾,碱性比叔丁基锂更高.碱性更强的烷基金属化合物（如烷基铯之类）过于活泼而少用,但它们的碱性比常用的有机金属化合物更强.
在无机化合物中,氮化锂是最强的碱之一,它的碱性可以使氢气去质子生成氨基锂和氢化锂.

叔丁基锂是一种非常强的碱,作为溶剂,最起码的要求是:1.和叔丁基锂互溶 2.没有活性氢(本质上讲的话就是酸性一定要足够弱) 比如四氯化碳,而常见的醚胺羰基阿尔法H都是活性比较强的H,不能用作溶剂.

楼下的回答是错误的,错误在于忽视了叔丁基碱性的强大,在THF四氢呋喃中叔丁基锂可以迅速发生反应使其分解,反应方程为

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