对氨基苯甲酸的用途

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用于染料和医药中间体。用于生产活性红M-80，M-10B，活性红紫X-2R等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂，其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯，是优良的防晒剂，商品名称Padimate O.制备或来源
（1）由对硝基苯甲酸还原而得。
（2）由对硝基甲苯为原料经氧化还原制得。
（3）以对甲基苯胺为原料，经乙酰化、氧化、还原制得。
对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下，与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸，四氢叶酸进一步合成得到辅酶F，为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物，因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似，因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸，阻断二氢叶酸的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻，生命不能延续。
细胞质中对氨基苯甲酸在葡糖醛酸基转移酶的催化下可逆转化为葡糖醛酸酯，因此植物中全部或大部分对氨基苯甲酸都发生了酯化，这可能是植物对对氨基苯甲酸的一种贮存和运输形式。

中文名称:对氨基苯甲酸
英文名称:4-Aminobenzoic acid
中文别名:4-氨基苯甲酸;对酸
英文别名:p-Aminobenzoic acid; PABA; H-4-Abz-OH; P-amino benzoic acid; p-Amino Benzonic Acid; 4-aminobenzoate
CAS号:150-13-0
分子式:C7H7NO2
分子量:136.1286
SMILES：OC(=O)c1ccc(cc1)N[1]
物性数据折叠编辑本段
1. 性状：白色针状晶体，在空气中或光照下变为浅黄色。工业品为米黄色或或灰白色膏状物。
2. 熔点（℃）：187-187.5
3. 相对密度（g/mL,25/4℃）：1.374
4. 溶解性：易溶于热水、乙醚、乙酸乙酯、乙醇和冰醋酸，难溶于水、苯，不溶于石油醚。
存储方法折叠编辑本段
1. 贮存时应防止受热，受潮及日光照射，置于阴凉通风，干燥处。
2. 采用内衬聚乙烯塑料袋、外套麻袋包装，每袋50kg。贮存于干燥、通风处。按易燃有毒化学品规定贮运。
合成方法折叠编辑本段
1.在反应锅内依次加入水、氯化钠、盐酸。开动搅拌并升温至50-60℃，加入9/10量的铁粉，继续升温到98-102℃，保温1h，停止加热，于95℃慢慢加入对硝基苯甲酸，约1-1.5h加完，补加铁粉，在98-102℃保温1h，放冷至80℃，加入30%液碱调节pH=8.5-9，压滤，用少量水洗，滤液与少量洗液合并，压入酸析锅，冷至30-34℃，加入保险粉脱色，过滤。滤液加酸调节pH=3.5-4，继续冷至10℃以下，甩水、干燥即得成品。收率84-88%。（2）由对硝基苯甲酸经催化加氢而得在1000ml烧杯中加入工业品对硝基苯甲酸及水，在搅拌下用22%氢氧化钠调整pH=6-7，然后加阮尼镍，在搅拌下把料液抽入摇摆式高压釜中，分别用氢气、氮气各置换两次、再充压至3.43MPa，在压力3.43-2.54MPa、温度134-140℃下反应5h左右，至氢压不下降为终点。反应结束后过滤、干燥而得成品。收率80%以上。
2.工业生产主要有两种方法。
（1）对酯基苯甲酸经铁粉还原而成。反应式如下：
（2）由对硝基苯甲酸经催化加氢而得。反应式如下：

生 产：由对硝基甲苯为原料经加氢还原而得，具有含量高，杂质少等优点；
用 途：①工业上用于生产活性染料如：活性红M-80，M-10B，活性红紫等；
②做成软膏使用时，可抵御日晒，保持健康润滑的皮肤；
③产品属于氨基酸，可作为牲畜饲料添加成分，食用后毛发光亮，皮肤有光泽；

④人体摄入适量对氨基苯甲酸合成人体内需性的物质叶酸，可延迟出现皱纹，助毛发恢复到自然颜色，在欧美市场有PABA胶囊产品供消费者选购；
⑤作为化工原料合成如:对氨基苯甲酸乙酯，对乙酰氨基苯甲酸等产品；
咨询*0519-83132528 何先生

对氨基苯甲酸 【中文名称】对氨基苯甲酸；4-氨基苯甲酸
【英文名称】p-aminobenzoic acid
【结构或分子式】
【相对分子量或原子量】137.14
【密度】1.374（25℃）
【熔点（℃）】187～188
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠经口6000
【性状】
无色针状晶体。
【溶解情况】
稍溶于冷水，易溶于沸水、乙醇和乙醚。
【用途】
用于染料和医药中间体。用于生产活性红M-80，M-10B，活性红紫X-2R等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂，其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯，是优良的防晒剂，商品名称Padimate O.
【制备或来源】
（1）由对硝基苯甲酸还原而得。
（2）由对消极甲苯为原料经氧化还原制得。
（3）以对甲基苯胺为原料，经乙酰化、氧化、还原制得。
【生产方法】
1.在反应锅内依次加入水、氯化钠、盐酸。开动搅拌并升温至50-60℃，加入9/10量的铁粉，继续升温到98-102℃，保温1h，停止加热，于95℃慢慢加入对硝基苯甲酸，约1-1.5h加完，补加铁粉，在98-102℃保温1h，放冷至80℃，加入30%液碱调节pH=8.5-9，压滤，用少量水洗，滤液与少量洗液合并，压入酸析锅，冷至30-34℃，加入保险粉脱色，过滤。滤液加酸调节pH=3.5-4，继续冷至10℃以下，甩水、干燥即得成品。收率84-88%。
2.由对硝基苯甲酸经催化加氢而得在1000ml烧杯中加入工业品对硝基苯甲酸及水，在搅拌下用22%氢氧化钠调整pH=6-7，然后加阮尼镍，在搅拌下把料液抽入摇摆式高压釜中，分别用氢气；氮气各置换两次；再充压至3.43MPa，在压力3.43-2.54MPa；温度134-140℃下反应5h左右，至氢压不下降为终点。反应结束后过滤；干燥而得成品。收率80%以上。
【其他】
最大吸收峰266nm（水）；288（异丙醇）。
【生产单位】
上海第十五制药厂等
对氨基苯甲酸（PABA）
PABA 基本知识
水溶性；
在维生素B族中属于最新发现的维生素之一；
一般的计量单位是毫克（mg）；
在人体内可合成；
建议每日摄取量还未确定；
帮助合成叶酸，在人体利用蛋白质时起重要的作用；
具有阻隔太阳光线的重要特性；
有助于对泛酸的吸收，并提高其效果；
在动物实验中，对氨基苯甲酸和泛酸一起作用，可使白发恢复到本来的发色。
PABA效用
做成软膏使用时，可抵御日晒；
缓解烧伤及烫伤的刺痛；
保持健康润滑的皮肤；
延迟出现皱纹；
帮助毛发恢复到自然颜色。
PABA缺乏症
湿疹。
富含PABA的食物
动物肝脏与肾脏、啤酒酵母、未精制的谷物制品、米糠、麦芽、糖蜜。

纯品对氨基苯甲酸是白色针状单斜棱晶，露置于空气中或见光易氧化变黄，因此市售品常为淡棕黄色晶体。白色或微黄色结晶或结晶性粉末。易溶于沸水，可溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯和冰醋酸，微溶于水及苯，不溶于石油醚。是两性物质，可溶于酸、碱溶液中。
化学式 C7H7NO2
摩尔质量 137.14 g·mol−1
外观 白色晶体
密度 1.374 g/mL
熔点 187–189 °C (188.5)
溶解度（水） 1 g/170 mL (25 °C)
1 g/90 mL (90 °C)
气味：无味
解离常数：
pKa1 = 2.38 @ 25 deg C
pKa2 = 4.85 @ 25 deg C
辛醇-水分配系数： log Kow = 0.83
pH(0.5%soln): 3.5

氨基的氮原子上有一对孤对电子,和苯环上的大π键大致平行,所以能给电子.当然氮原子的电负性比碳大,所以存在吸电子的诱导效应.但共轭效应通常大于诱导效应（卤素除外）,所以总的结果是氨基给电子.
甲基是给电子的,但能力较弱,远不如氨基.

对氨基苯甲酸重氮化后能与氨基反应
对氨基苯甲酸是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成部分之一，在酵母、肝脏、麸皮、麦芽中含量甚高。它是由莽草酸途径经分支酸合成的。该第一步反应是分支酸与氨反应生成4-氨基-4-脱氧分支酸，由氨基脱氧分支酸合成酶催化。然后4-氨基-4-脱氧分支酸消除一个丙酮酸，芳构化为对氨基苯甲酸。在细菌中第二步反应是被氨基脱氧分支酸裂解酶催化的，在植物中很可能也存在这一相似的酶，不过至今仍未发现。

活性红紫X-2R等染料以及制取mgc基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂，由对硝基甲苯为原料经氧化还原制得。经乙酰化、氧化、还原制得。

对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下，与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸，四氢叶酸进一步合成得到辅酶F，为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。

磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物，因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似，因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸，阻断二氢叶酸的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻。

对羟基苯甲酸酸性最弱，酸性强弱的标准是该分子释放H正离子难易的程度来衡量的。即该分子释放的H正离子越容易，其酸性越强。

对羟基苯甲酸和间羟基苯甲酸来说，需要判断的是羧基的与H相连的氧原子上的电负性。电负性越强，H越难离去。羟基是一个给电子基团，它的给电子性质会导致与H相连的氧原子上的电负性增强。哪个位置上的OH吸电子贡献最大。按共振结构来画，对位的给电子能力最强，间位最弱。

鉴别的话,是要有比较的,一般可以测pH,知道是酸,能和三价Fe发生显色反应,知道是苯酚基.
例如,鉴别对氨基苯甲酸,邻羟基苯甲酸,对甲基苯甲酸
都先跟乙酸反应一下,不能反应的就是对甲基笨甲酸.
剩下的两个,再都跟氢氧化钠反应一下,能放出刺鼻气体的是对氨基笨甲酸,另外一个就是邻羟基笨甲酸.

首先确定原料苯甲酸是否反应完全 2，后处理时的损失: 1 真空旋蒸时是否有损失；2水洗时是否有损失（若用碱水洗涤，不可用强碱，用碳酸氢钠即可）； 3若采用萃取，是否萃取完全
外观与性状：无色澄清液体，有芳香气味。微溶于热水，溶于乙醇和乙醚。存在于烤烟烟叶中。天然存在于桃、菠萝、红茶中。
溶解性：微溶于热水，与乙醇、乙醚、石油醚等混溶。苯甲酸乙酯的化学性质比较稳定，在苛性碱存在下发生水解，生成苯甲酸和乙醇。在封管中加热至305℃，部分发生分解。在电火花下分解生成乙炔、氢、一氧化碳、二氧化碳及少量的甲烷。在氧化钍存在下加热至400℃，生成苯甲酸和乙烯。苯甲酸乙酯与乙醇钠加热到120℃比较稳定。但在160℃时分解成苯甲酸钠和乙醚。苯甲酸乙酯与氯在200℃反应得到苯酰氯及少量乙酰氯。与溴一起加热到170～270℃生成苯甲酸和溴乙烯。与五氯化磷在140℃反应生成氯乙烷和苯甲酰氯。

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